Mike Bloomberg most először lépett a nagy nyilvánosság elé mint politikus - és mit tesz a sors, első próbálkozása győzelemmel végződött egy olyan jelölttel szemben, aki már 11 esetben pályázott jelöltként ilyen vagy olyan közhivatalra, és aki - legalábbis a felmérések szerint - az utolsó pillanatig vezetett a New York-i polgármester választáson.
A szeptemberi tragédia közrejátszott ugyan Bloomberg példátlan győzelmében, de egészen rendkívüli módon. A város jelenlegi polgármestere, Rudolph W. Giuliani, aki január elsejéig még hivatalban marad, és akinek New York rengeteget köszönhet, olyan hősies magatartást tanúsított, amelynek eredményeként országszerte a „nemzet polgármestereként” emlegetik. Ő azonban már második hivatali időszakát tölti, és a törvények szerint nem indulhat harmadszor, így tehát New York elveszti kedvenc emberét - jóllehet, ha szerepelt volna a választási jegyzéken, kevesen szavaztak volna ellene. Nos, ő kiállt Mike Bloomberg mellett, és ajánlása elegendő volt a polgároknak. Mike Bloomberg saját szerzeményű vagyona milliárdokra rúg, és ebből a pénzéből több mint 50 millió dollárt áldozott a választási hadjáratra. Ellenfelétől eltérően nem fogadott el semmiféle közpénzt, tehát nem az adófizetők segítségével győzte le vetélytársát.
Bloomberg ellen felmerült az a vád, hogy megszegte a választási hadjáratok pénzügyi kereteit megszabó törvényeket. Ezek betartása azonban önkéntes alapokon nyugszik: a bíróságok ugyanis úgy ítélik meg, hogy amennyiben megakadályozzák a polgárokat abban, hogy saját pénzüket fordítsák választási hadjáratokra, úgy megvonják tőlük a szólásszabadság jogát. Lévén, hogy Mike Bloomberg milliárdok felett rendelkezik, nyilvánvaló, hogy magasan túlköltekezhette ellenfelét, megdöntve minden költekezési rekordot a New York-i polgármesteri székért folytatott harcok történetében.